氯霉素
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氯霉素
理化性质 抗菌谱 作用机理 药代动力学 适应症 抗药性与耐药性 药物相互作用 不良反应与注意事项 MSDS 用途与合成方法 氯霉素价格(试剂级) 上下游产品信息
中文名称:氯霉素
中文同义词:D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇;D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇;凸轮;左霉素;左旋霉素;D-苏式-(-)-N-[alpha-(羟基甲基)-beta-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺;盐酸环丙沙星 杂质D;氯霉素
英文名称:Chloramphenicol
英文同义词:,[theta-(theta,theta)]-;[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide;2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid;2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-,[R-(R*,R*)]-Acetamide;2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-acetamid;Acetamide, 2,2-dichloro-N-(beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl);Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [R-(R*,R*)]-;Acetamide, 2,2-dichloro-N-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-threo-(-)-
CAS号:56-75-7
分子式:C11H12Cl2N2O5
分子量:323.13
EINECS号:200-287-4
相关类别:抗生素、生物碱;抗生素;Active Pharmaceutical Ingredients;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Others (Antibiotics for Research and Experimental Use);Antibiotic Explorer;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Chiral Reagents;Pharmaceutical intermediate;卤代物;医药原料;分析标准品
Mol文件:56-75-7.mol
氯霉素
氯霉素 性质
熔点 148-150 °C(lit.)
比旋光度 19.5 º (c=6, EtOH)
折射率 20 ° (C=5, EtOH)
储存条件 2-8°C
form powder
color white
水溶解性 2.5 g/L (25 º C)
Merck 14,2077
BRN 2225532
CAS 数据库56-75-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Chloramphenicol(56-75-7)
EPA化学物质信息Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-(4-nitrophenyl)ethyl]-(56-75-7)
氯霉素 用途与合成方法
理化性质氯霉素又名氯胺苯醇,是由氯链丝菌产生的一种具有抑制细菌生长作用的广谱抗菌素,天然氯霉素是左旋体(也称左霉素)。合成品为白色或微黄色针状或片状晶体,无臭,味极苦,稍溶于水、乙醚和氯仿,易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯,不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中较稳定,遇碱易失效。合成品是外消旋体,又称合霉素。合霉素是氯霉素左旋体与右旋体的混合物。因为右旋体无抗菌作用,所以合霉素的疗效只有天然品的一半。氯霉素对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌等都有抑制作用,可用于治疗伤寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、败血症等疾病。但对肝脏有损害,服法和用量要严格遵医嘱。氯霉素的棕榈酸酯不溶于水,口服无味,又称无味氯霉素。服入后经小肠时被脂肪分解、酶水解而释放出氯霉素。无味氯霉素含氯霉素60%左右,所以服用时剂量应增加2/3。尤其适于儿童服用。含氯霉素1%的软膏可用于眼部和皮肤的感染治疗。在农业上主要对植物细菌病害,如水稻白叶枯病有高效,内吸作用强,对植物安全。
抗菌谱体外试验氯霉素对多种细菌,包括革兰氏阳性和阴性,需氧和厌氧菌,皆有功效。还可作用于立克次体、衣原体、螺旋体和支原体。
革兰氏阳性球菌中,肺炎球菌、化脓链球菌、无乳链球菌和绿色链球菌等一般皆易感。肠球菌(如粪肠球菌)的易感性不一。金葡菌中,大多数菌株虽皆易感,但亦因局部用药情况而异。革兰氏阳性厌氧球菌中,消化球菌和消化链球菌都是易感的。
革兰氏阳性杆菌中,易感的有各种芽胞杆菌,产单核细胞性李斯特菌,白喉杆菌,梭菌(包括产气荚膜梭菌)和真杆菌。
革兰氏阴性杆菌中,流感杆菌一般都是易感的。另对布鲁氏杆菌、百日咳杆菌、多杀巴斯德菌、类鼻疽假单胞菌、鼻疽假单胞菌、葱头假单胞菌、鼠疫耶尔森菌、霍乱弧菌、兔热弗氏杆菌、空肠弯曲杆菌以及革兰氏阴性厌氧杆菌包括脆弱类杆菌族、其他类杆菌及梭杆菌等,氯霉素亦皆有效。肠杆菌科收效不一,很多细菌原先易感,现已抗药。沙门氏菌属包括伤寒沙门氏菌,美国国内一般还是易感的,但输入菌株(如来自印度、东南亚、中东等地)则可能高度抗药。70年代初,墨西哥虽有抗氯霉素伤寒杆菌所致伤寒流行,但现在该国菌株大多也是易感的了(见Bartlett,1988)。氯霉素对志贺氏菌、大肠杆菌、肺炎克雷白菌、奇异变形杆菌等,大多有效。但沙雷氏菌、肠杆菌、天命菌、雷氏变形菌等,则多系抗药。绿脓杆菌对本品亦属抗药。
立克次体(小蛛立克次体、立氏立克次体、普氏立克次体、莫氏立克次体、贝氏考克斯体)、衣原体(沙眼衣原体、鹦鹉热衣原体)、支原体和密螺旋体 一般皆对氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原虫则皆对本品抗药。
作用机理氯霉素是通过抑制细菌蛋白合成而作用的。它与细菌70S核糖体上50S亚单位可逆性结合,从而阻止氨酰tRNA的氨酸末端与核糖体上的受体结合。这样氨酸底物就不能与转肽酶相互作用,也就不能形成肽键(见Pratt和Fekety,1986)。氯霉素通常是抑菌剂,但对常见脑膜病原体如流感杆菌、脑膜炎双球菌和肺炎双球菌等,治疗浓度亦可起到杀菌作用(Rahal和Simberkoff,1979)。
哺乳类动物线粒体中的70S核糖体,理化特性皆与菌细胞中所含该药相似。氯霉素的很多不良反应,包括与剂量相关的骨髓抑制和灰色综合征,似皆因对宿主线粒体蛋白合成的抑制所致。
氯霉素主要用于治疗敏感细菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和败血症以及外用滴眼、滴耳剂等。但由于其对造血系统的影响,目前已不作首选药物。


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